К I в. н.э., к началу римского завоевания, территорию современного Уэльса населяли как минимум пять кельтских племен: декеанглы на северо-востоке, ордовики на северо-западе, деметы на юго-западе, силуры на юго-востоке и корнубии в центре. В 48 г., через пять лет после высадки в Британии, римляне достигли Уэльса и перешли реку Диврдуи (совр. Ди). Первоначально сопротивление захватчикам оказывали силуры под предводительством Карадога, бывшего лидера катувелланов, бежавшего на запад острова. Но в 52 г. отважный вождь попал в плен и два года спустя умер в Риме. Шестью годами позже римляне захватили Инис Мон, оплот друидов. К 60-м годам покорили ордовиков, а в к 75 г. сломили сопротивление силуров, подчинив себе всю Англию и Уэльс. В гористом Уэльсе были размещены римские легионы и построены около 30 крепостей для поддержания порядка в завоеванной стране, однако использовать их на полную мощь долго не приходилось: кельты приняли новый римский порядок и римские обычаи. Разве что латынь не смогла вытеснить местный язык.

Однако к концу IV в. Римская империя начала разваливаться. Одновременно с этим стали усиливаться амбиции генералов, командовавших легионами в провинциях. Одним из таких военачальников был Магн Максим, или Максен Император, который в 383 г. со своим войском покинул Британию, чтобы побороться за власть в дряхлеющем Риме. Вместо себя он оставил в Уэльсе трех сыновей: Константина, Антония и Евгения, а также призвал с севера вождя вотадинов Кунеду, который должен был помочь в обороне западного побережья от ирландских пиратов. Восточная часть Уэльса осталась под контролем Вортигерна, Верховного короля бриттов. К 410 г. все римские войска покинули остров, однако римский уклад жизни сохранялся в Уэльсе еще очень долго. На территории Уэльса стали образовываться королевства: Гвинед, Дивед, Поуис, Гвент, Глиуисинг, Брихейниог.

В последние годы римского владычества восточное побережье Британии стали заселять прибывшие с материка германские племена: англы, саксы и юты. Римляне позволяли им селиться на берегу, дав статус федератов, т.е. союзных варварских племен, помогающих империи обороняться от других варваров. Со временем англосаксы стали расширять сферу своего влияния, продвигаясь дальше на запад острова и захватывая новые земли. Порой этому способствовали сами кельтские вожди вроде того же Вортигерна, которые потакали англосаксонской экспансии, полагая использовать германцев в борьбе против пиктов. К концу VIII в. англосаксы достигли границ Уэльса, однако продвинуться дальше не смогли. Около 780 г. король Мерсии Оффа приказал насыпать вал от моря до моря, установив естественную границу между Англией и Уэльсом.

Экспансия англосаксов пробудила в валлийцах национальное самосознание, и они стали предпринимать первые попытки объединения. Так Родри Великий правил Гвинедом, и Поуисом, а его внук Хиуэл Добрый овладел еще Диведом и Сейсиллугом, объединив их в королевство Дехейбарт. Хиуэл также упорядочил валлийские законы, по которым предстояло жить многим поколениям валлийцев. Процесс объединения достиг своего пика при Грифиде ап Лливелине, которому в 1055 г. принадлежал весь Уэльс. Однако с гибелью Грифида в 1063 г. Уэльс вновь вернулся к периоду раздробленности. Впрочем, англосаксонскому государству процветать тоже оставалось недолго: через три года в Англии высадились нормандцы.

Разбив последнего англосаксонского короля Гарольда II в 1066 г, нормандцы очень быстро захватили всю Британию и приблизились к границам Уэльса. Порубежные земли Вильгельм I отдал воинственно настроенным баронам, которые стали совершать набеги на валлийские княжества, которые были ослаблены междоусобицей. К 1086 г. бароны уничтожили суверенитет Гвента и Брихейниога, захватили значительную часть Поуиса и практически весь Гвинед. Вместе с тем, Вильгельм признал власть Иэстина ап Гургана в Морганнуге и Риса ап Теудура в Дехейбарте. Однако со смертью Вильгельма бароны осмелели. В 1090 г. они заняли Морганнуг, а в 1093 г. убили Риса ап Теудура, захватив и поделив между собой Дехейбарт. Суверенитет в это время сохраняли лишь отдельные области Поуиса, где правили сыновья Бледина ап Кинвина.

Однако уже в 1094 г. в Уэльсе вспыхнуло широкомасштабное восстание, в результате которого Грифид ап Кинан вернул себе Кередигион и большую часть Гвинеда, а потомки Бледина утвердились в Поуисе. Таким образом, в XI в. Уэльс оказался разделен на две части: Независимый Уэльс (Pura Walia) и Валлийская Марка (Marchia Wallie). В Валлийской Марке правили марклорды, английские бароны, формально являвшиеся вассалами короля, но пользовавшиеся почти неограниченной свободой. К 1200 г. в Марку входили Флинт, Тревалдуин, Майсивед (Радноршир), Брихейниог и Морганнуг. Туда начали активно переселяться иммигранты из Англии, а церковь Марки была подчинена Риму. Независимый Уэльс включал в себя Гвинед, Дехейбарт и Поуис, разделенный на северную и южную части. Там правили валлийские князья. Они стали подражать нормандцам, возводя замки и используя рыцарей. Одной из их опор стали монастыри, бывшие не только религиозными, но также культурными и военными центрами. При этом валлийские князья спорили друг с другом за лидерство. Наиболее могущественными из них были князья Гвинеда. До конца XII в. конкуренцию им оказывали князья Дехейбарта. Но со смертью лорда Риса на юге Уэльса вспыхнула междоусобная война, и пальму первенства перехватил Лливелин Великий. На съезде в Абердиви в 1216 г. все мелкие валлийские правители признали его князем Уэльса, а в 1218 г. то же самое сделал король Англии. Лливелин стал носить титул князя Уэльса. В более привычном нам варианте он звучит как "принц Уэльский". С тех пор позиции Лливелина в Уэльсе не оспаривались. Однако Генрих III, занявший престол после смерти Иоанна Безземельного, попытался значительно урезать полномочия князей, сделав их простыми английскими феодалами. Он признал титул принца за Давидом ап Лливелином, но тот вскоре умер, не оставив наследников. Тогда антианглийское движение возглавил Лливелин ап Грифид. Он подчинил себе весь Pura Walia, захватив независимые княжества или посадив там нужных людей. В 1264 г. Генрих III, вынужденный одновременно бороться с восстанием валлийцев и мятежом баронов в Англии, признал Лливелина принцем Уэльским, сделал своим вассалом и дал ему власть над младшими князьями. Под властью Лливелина находились три четверти территории Уэльса и более двухсот тысяч подданных. Однако не все младшие князья были согласны терпеть столько власти в руках одного человека. Среди недовольных были правители Южного Поуиса и собственные братья Лливелина. Кроме того, Лливелин нажил врагов среди нормандских лордов, чьи владения он захватил. В 1275 г. они убедили Эдуарда I взять в плен Элеонору, невесту Лливелина, чтобы вынудить того пойти на уступки. Однако принц Уэльский отказался приносить вассальную присягу королю-женокраду. В 1276 г. Эдуард провозгласил Лливелина изменником и объявил ему войну. В 1277 г. В Аберконви было подписано мирное соглашение, по которому за Лливелином был признан титул принца Уэльского, однако его влияние среди князей было уже не так сильно. Люди короля вытеснили его сторонников из Дехейбарта и установили там проанглийскую администрацию. Земли на востоке Уэльса Эдуард I отдал Давиду ап Грифиду. Даже в самом Гвинеде хозяйничали английские чиновники. Фактически под властью Лливелина осталась только Сноудония. Весной 1282 г. в Уэльсе вспыхнуло антианглийское восстание, однако Лливелин примкнул к нему только летом, после того как от родов умерла его жена Элеонора. Однако преимущество уже было на стороне англичан. 11 декабря 1282 г. в горах Сноудонии, у Лланвайр-им-Миаллт, Лливелин попал в ловушку и погиб. Титул принца Уэльского принял его брат Давид, изменивший Эдуарду I. Титул принадлежал ему только формально, никакой реальной власти у Давида не было. Тем не менее, он вскоре был схвачен и казнен. Оба его сына умерли в Бристольской тюрьме. Гвенллиан верх Лливелин и Гуладис верх Давид были сосланы в монастыри. Оуайн Рыжий, один из братьев Лливелина и Давида, вышедший на свободу после более чем двадцатилетнего заключения, исчез со страниц истории еще до потери Уэльсом независимости. Самый младший из сыновей Грифида, Родри, демонстративно отстранился от борьбы за власть, став мелкопоместным дворянином, также как и потомки князей Дехейбарта, Морганнуга и Поуиса.